À travers les témoignages de nombreuses personnes ayant évolué au sein de son empire - anciennes Playmates, Bunny Girls, majordomes et même le gardien du zoo de la mythique Playboy Mansion de Los Angeles - le film propose une immersion dans l'univers créé par Hefner. Visionnaire pour certains, personnage controversé pour d'autres, Hugh Hefner a bâti sa renommée en promettant célébrité et succès aux Playmates, les modèles posant nues pour le magazine Playboy. Il est également à l'origine de la célèbre figure de la Playboy Bunny, incarnée par les serveuses des emblématiques Playboy Clubs. Cependant, plusieurs femmes ont récemment pris la parole pour dénoncer les abus et les dérives qu'elles affirment avoir subis au sein de cet univers.